Não existe idade certa, pode ser a partir de 60 dias.
Geralmente cães andando junto sem guia são adestrados, mas isso não é uma regra. Fazer do passeio algo normal, não um evento de outro mundo, ajuda bastante.

Há leis que proibem a circulação de cães em locais públicos, sem coleira e guia compatíveis à raça, tamanho e idade. Até por uma questão de segurança do seu animal, particularmente não recomendo tal procedimento, já que há muitos relatos de acidentes , alguns fatais e outros não, porém previnir é mais barato que remediar. Boa sorte, seguros e ótimos passeios!